Angelegt wurde die Streitgasse vermutlich in der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts, als dieser ehemals sumpfige Bereich durch Aufschüttungen nutzbar gemacht wurde. Die Gasse läuft auf eine Birsigbrücke, den Barfüssersteg, zu. Ihren Namen hat die Streitgasse von dem 1307 erstmals erwähnten Haus "Zum Streit", das in der Gasse stand. Es meint vermutlich weniger den Zwist als eine immergrüne Pflanze. Im 14. Jahrhundert hiess der Weg aber vorwiegend "an den Swellen", genau wie die nahe gelegenen Abschnitte der Freien Strasse, der Bäumleingasse und des Münsterbergs. Seit dem späten 14. Jahrhundert tauchen auch die Bezeichnungen "Spiessgasse" (nach dem Haus Nr. 4 "zum Spiess") und "Lampartergasse" (nach den um 1300 eingewanderten Lombarden) auf. Von den neuen Einwanderern, hauptsächlich Wechsler und Geldverleiher, zeugen auch die Namen von Nr. 14 und Nr. 16, "Zum Grossen Mailand" und "Zum Kleinen Mailand".
Der Stadtbrand von 1417 begann am unteren Ende der Streitgasse. Er zerstörte mehrere Häuser an der Südseite; der Wiederaufbau war erst Ende der 1430er-Jahre abgeschlossen. In der sehr engen Gasse standen vorwiegend drei- bis viergeschossige Wohn- und Handwerkerhäuser auf schmalen Parzellen.
1863 wurden asphaltierte Trottoirs geschaffen und die Gasse mit Rheinkieseln neu gepflastert (vgl. Aquarell von Schneider 1879), die 1916 durch Bruchsteinpflaster ersetzt wurden. Im Hinblick auf die zunehmende Bedeutung der Streitgasse als Verbindungsstrasse zwischen Barfüsserplatz und Freie Strasse sind 1928 die planerischen Arbeiten für die Verbreiterung der seit 1893 neun Meter breiten Gasse auf zwölf Meter aufgenommen worden. Besonders der untere, schmale Teil (Abb. 1) erschwerte die Durchfahrt für den zunehmenden Verkehr, was eine Verbreiterung forcierte. Im Zusammenhang mit der Korrektion der Freien Strasse sollte also auch die Streitgasse verbreitert werden. Der Neubau der Schweizerischen Bankgesellschaft berücksichtigte 1930 mit seiner Bauflucht eine Gassenbreite von 12m. 1934 erfolgte für den Bau des Barfüsserhofs (Barfüsserplatz 6) der Abbruch der linksseitigen Häuserzeile, was Neubauten ermöglichte "in einheitlichem Fassadenschema, weil sonst das Mittelstück der Strasse wesentlich niedriger wäre als das Endstück"
Nach Abschluss der Bautätigkeit erfolgte eine Neupflasterung mit Grosssteinen aus Alpnach und asphaltierten Trottoirs, jedochwurde die Fahrban in den 1950er-Jahren ebenfalls asphaltiert. An der nördlichen Gassenseite wurden nach 1900 beinahe alle Gebäude als Geschäftshäuser neu erbaut. Die heutige Bebauung stammt mit Ausnahme der Nr. 8 aus der Zeit von 1930 bis 1980.
Das Foto ... zeigt die bis zur Niederlegung bewohnten Liegenschaften mit der Kleiderreinigung Röthlisberger (Nr. 1), dem Zigarrengeschäft Paul Steinegger (Nr. 3), der Vorhang- und Manufakturenwarenhandlung Ferdinand Rothschild (Nr. 5), dem Modegeschäft Hans Lang (Nr. 7) und dem Blumengeschäft Theodor Schöpflin (Nr. 9).